吴作栋曾经说过，健康生活的四大准则是明智的饮食、经常的运动、不吸烟和控制精神压力。为了更好地说明健康生活的重要性，他还向现任和前任的多位卫生部长以及多名新上任的政务部长发出问卷，调查他们平时在运动、饮食、吸烟和控制压力等方面的习惯，之后再为他们开出“成绩单”，对他们的饮食习惯作出正确的评判和合理的建议。
吴作栋的业余时间过得也是相当地充实，他每个星期都要补习两次中文。他非常重视华语教育，主张在新加坡这个华人占总人口70%的国家里大力推广华语，希望保留华语民族的风俗和传统文化，同时，他还鼓励新加坡华人接受一些能带给新加坡进步和繁荣的儒家思想。吴作栋常说，像新加坡这个多元种族和多元文化的国家，需要拟出一套适合新加坡各民族的共同的价值体系，以确定新加坡能长期生存。他认为华语文化内涵深厚，鼓励新加坡的青少年学好自己的母语。他始终坚持“教育立国”的思想，优先发展教育的发针。十多年来，新加坡国民素质得到了很大的提高，并且促进了科学技术的进步，从而促进了经济的进一步发展。现在，新加坡的发展变化已经备受瞩目，吴作栋也被国民尊称为“教育总理”。