在伯父的宠爱下，小锺书淘气又活泼，度过了一段无忧无虑的童年时光。
人世间最悲痛的莫过于离别，而伯父的去世是永远的离别。初通人事的钱锺书悲痛不已，写了《题伯父画像》一文。全文不到两百字，用文言写成，开头几句为：“呜呼！我亲爱之伯父死矣，不得而见之矣。可得而见者惟此画像耳。”这是我们能见到的他最早的文字。文笔稍显稚嫩，却情真意切，哀伯父之不可复生，读来令人心有戚戚焉。
此后，钱锺书依然跟大伯母住在一起，生父钱基博接管了他的教育。钱基博是有名的国学大师，他指导钱锺书继续学习中国传统文化。同时，钱锺书开始接触西洋文学，读了梁启超翻译的《十五小豪杰》，觉得有些乏味；但是读了《林译小说丛书》，觉得十分有趣，从此迷上了西洋文学。他曾在晚年撰文：“商务印书馆发行的那两小箱《林译小说丛书》是我十一二岁时的大发现，带领我进了一个新天地，一个在《水浒传》《西游记》《聊斋志异》以外另辟的世界。”可见，林纾翻译的小说对他影响至深，这也激发了他要学好英文的决心。学好英文，便可以痛快淋漓地阅读西方小说。