宝钗温柔贤淑、为人宽厚、善解人意，在贾府上下大得人心，就连与谁都合不来的赵姨娘也说她“大度得体”，可见宝钗善于处理同各方面的关系。但说她要与黛玉友好相处，并且还要能让黛玉接受她，的确是有一些难度。这其中的原因，不光是因为在贾府中流传着“金玉姻缘”的说法，将宝钗推到了黛玉“情敌”的位置，同时也因为黛玉敏感多疑，动辄会耍“小性儿”，因而宝钗要与黛玉相安无事，并且取得她的信任实属不易。但宝钗聪慧过人，四两拨千斤，不愧是处理复杂人际关系的高手，她以自己的真心与豁达，终于让黛玉被她的人格魅力所折服。
第四十回，贾母率贾府中的媳妇、姑娘等人，与刘姥姥一起游大观园，期间两度设宴并行酒令，黛玉抢答了几句，其中有“良辰美景奈何天”与“纱窗也没有红娘报”两句，“宝钗听了，回头看着他。黛玉只顾怕罚，也不理论。”宝钗回头看黛玉，说明她听出了问题；黛玉对宝钗的举动不解，但为了避免被罚，当时也不吭声。原来，这“良辰美景奈何天”，出自明代汤显祖的戏剧《牡丹亭》中《惊梦》一出；“纱窗也没有红娘报”，是元代王实甫的戏剧《西厢记》中张生的唱词。《牡丹亭》和《西厢记》，作为戏剧观看似乎没有问题，第二十三回，黛玉就听见梨香院的女孩子在唱“良辰美景奈何天”，这戏肯定也是要在贾府演出的。但是作为书，却在清代长时间里被人看为是淫书。也是在第二十三回写道，茗烟悄悄给宝玉买来一批古今小说及外传传奇，其中就有《会真记》（即《西厢记》），宝玉要小心地藏起来并偷偷去看，说明贾府的家长们是不让后代去看这些书的。所以黛玉不小心说出了《牡丹亭》《西厢记》中的句子，其他人读书不多不知道，但博览群书的宝钗却听出了问题，于是在第四十二回与黛玉有了如下一段故事：