塞缪尔跳棋程序的关键点在于给棋盘的各个位置赋予不同的权重，用以评估对选手而言位置“好”的程度：从直觉来说，某些“好”的位置可能让某位选手更容易取得胜利，而一些“坏”的位置则会导致失败。为此，塞缪尔用一系列特征值来计算棋盘上的点位价值。例如，某些比较关键的位置，能够让你形成连跳，这样的连跳越多，就意味着你在棋盘上的形势越占上风。然后，程序将不同的评估参数整合起来，给出棋盘位置的一个综合评估价值分数，形成一个量化的评估标准。再根据启发式搜索方法来选择最佳的棋盘移动路径。
在实践中，要考虑比简单的启发式算法更复杂的情况：因为跳棋是一种对抗游戏，你必须考虑到对手可能如何行动。塞缪尔的跳棋程序会认为你的对手会做出对你最不利的举动。这种“最坏情况推理”的方法(即假设对手的行为会使得自己的得分最大化，让你的得分最小化)称为极大极小值搜索，是对抗性游戏的基本概念。